奧斯卡頒獎典禮的籌備過程一直很艱難。主辦該劇的組織美國電影藝術與科學學院在過去七個月裡因一系列有爭議的變化、公共關係的失誤和突然的轉變而多次招致嘲笑。以下是頒獎季所有戲劇性事件的展開方式。
8月8日: 一切都始於一則推文。學院誓言「奧斯卡即將迎來變革」。它宣布了兩項旨在提高收視率的舉措：縮短放映時間（三小時）和模糊定義「流行電影成就」的新類別。
後者的變化是受到影評人、記者的猛烈抨擊演員 Rob Lowe 將新類別與錯誤的音樂號碼30 年前奧斯卡金像獎開幕式：
該學院還表示，選定的類別將在廣告時段呈現，不是現場直播。
9月6日：學院屈服於反作用並踩剎車，推遲了流行電影獎的設立。學院首席執行官道恩·哈德森在一份聲明中表示：“我們認識到需要與我們的會員進行進一步討論。”
12月4日: 喜劇演員和電影明星凱文哈特宣布他將主持奧斯卡頒獎典禮，在 Instagram 貼文中撰寫他「很震驚，因為這一直是我的目標清單上很長一段時間」。他承諾讓這次電視轉播變得「特別」。
其他新聞：《衛報》的編輯本傑明·李（Benjamin Lee）重申了哈特以前的一些恐同言論推特發出截圖。 「我想知道凱文哈特什麼時候會開始刪除他所有的舊推文，」李發推文說。
12月7日:哈特下台。這位喜劇演員表示：“在這個應該由眾多才華橫溢的藝術家共同慶祝的夜晚，我不想成為一個幹擾。”推文。 “我為自己過去的不敏感言論向 LGBTQ 群體真誠地道歉。”
哈特宣布這一消息的幾個小時前，他在 Instagram 上發布了一段視頻，視頻中他語氣更加挑釁，聲稱他“選擇通過”學院要求他道歉的要求。
1月9日:綜藝報道奧斯卡頒獎典禮的聯合製片人唐娜·吉利奧蒂和格倫·韋斯計劃在沒有主持人的情況下繼續前進。該行業出版物報導稱，該節目將圍繞一線主持人而不是一個大牌明星。
1月24日:綜藝報道今年獲得奧斯卡提名的五首原創歌曲中只有兩首可以在電視直播中現場表演。該出版物稱，製片人選擇了兩首熱門歌曲——《黑豹》中肯德里克·拉馬爾和SZA 的《All the Stars》以及《一個明星的誕生》中Lady Gaga 和布萊德利·庫珀的《Shallow》——作為這個盛大的夜晚。
據 Variety 報導，這一舉動引起了「音樂界成員以及提名者各自陣營的恐慌」。林曼紐米蘭達(Lin-Manuel Miranda) 共同主演了其中一部角逐歌曲獎的電影——迪士尼的真人續集《歡樂滿人間歸來》(Mary Poppins Returns)，他在推特上表達了他的沮喪：
1月31日:學院似乎態度軟化，在推特上發布了另外兩首提名歌曲——“我會戰鬥”摘自紀錄片《RBG》和《失去的東西去的地方》選自《歡樂滿人間歸來》——將在電視直播期間表演。沒有關於科恩兄弟的西部選集“巴斯特·斯克魯格斯之歌”中的歌曲現場表演的消息。但是等等...
2月1日：“是時候更新今年奧斯卡播放清單中將要表演的歌曲了，”學院推文，宣布“Buster Scruggs”曲子最終將被演奏。
2月11日：學院公佈了將在廣告時段頒發的四項奧斯卡獎——攝影、電影剪輯、真人短片、化妝和髮型——並表示獲獎時刻的剪輯版本將在稍後的電視轉播中播出。
這一消息引起了導演、表演者、評論家和影迷的強烈反對，他們認為這項決定將技術榮譽降低到了二流地位。 《羅馬》導演阿方索卡隆和演員賽斯羅根是反對者之一：
2月13日：美國電影攝影師協會在一份報告中嚴厲批評了廣告插播計劃。數十人簽署的公開信好萊塢名人，包括導演馬丁史柯西斯、史派克李、昆汀塔倫提諾和卡隆。
信中寫道：“在第 91 屆奧斯卡頒獎典禮上將這些重要的電影工藝降級，無異於對我們這些將一生和熱情奉獻給我們所選擇的職業的人的侮辱。”
2月14日：喬治克隆尼、布萊德彼特和羅伯特德尼羅加入日益增長的抗議活動，將他們的簽名添加到公開信中。但第三幕會有轉折嗎？
2月15日：學院再次改變方向，宣布決定取消商業廣告計劃並計劃在電視直播期間播出所有獎項。 Twitter 開始注意到一種模式：
