隨著安東尼·肯尼迪大法官的退休，最高法院將失去關鍵的搖擺票，也將失去一位因重視隱私權、尊嚴和言論自由權而贏得左翼和右翼讚揚的法學家。
在擔任高等法院的三十多年中，甘迺迪在許多重大案件中投下了決定性的一票，這些案件幫助美國重塑為一個男人和女人在每個州都享有從事同性性活動的合法權利的國家，男女同性戀者擁有合法的結婚權，婦女選擇是否墮胎的權利保持不變，言論自由的保護範圍擴大到尋求為政治競選提供財務支出的公司。
湯姆·戈德斯坦(Tom Goldstein) 告訴NBC 新聞：「他是決策者，沒有肯尼迪大法官，你就不可能打贏官司。」他在2003 年創立了廣受歡迎的法庭觀察博客SCOTUSBlog 之前，曾在最高法院辯論過41 個案件。
在評估他 30 年的遺產時，法庭觀察員和法律專家將肯尼迪描述為一位獨特的法學家，他既致力於一套核心保守價值觀，又不害怕在關鍵問題上走自己的路。
「雖然他本質上是一個保守派，但當出現隱私和個人權利問題時，他會與法庭右翼的同事背道而馳，」說喬納森·特里喬治華盛頓大學法學院法學教授。
甘迺迪出生於 1936 年，1961 年畢業於哈佛法學院，在多個場所執業和教授法律後，1975 年被傑拉爾德·福特總統任命為美國第九巡迴上訴法院法官。十二年後，他被羅納德·雷根總統提名為劉易斯·鮑威爾空出的最高法院席位。繼羅伯特·博克和道格拉斯·金斯伯格的提名都失敗後，甘迺迪成為雷根填補這一空缺的第三人選。 1988年2月，他被任命為高等法院法官。
法律專家認為，幾十年來，甘迺迪成為了一位重視個人權利的法學家，特別是涉及墮胎、婚姻權利和隱私等社會問題的案件。
例如，1992 年，甘迺迪與其他四位法官站在一邊— 三位自由派法官和桑德拉·戴·奧康納 (Sandra Day O'Connor)，一位搖擺票同伴 —在計劃生育協會訴凱西案中以 5 比 4 的意見，有效維護了 19 年前在羅伊訴韋德案中授予的憲法墮胎權。甘迺迪寫下了該案的部分多數意見，激怒了保守派，他們認為這是一個嚴重限制墮胎權的機會。
2003年，甘迺迪加入了最高法院的四位自由派人士——奧康納也有一致意見——在勞倫斯訴德克薩斯州，擊倒德州的雞姦法。該決定實際上廢除了美國所有州的雞姦法，並使同性性關係在每個州都合法化。
2006 年奧康納退休後，甘迺迪基本上成為法庭上唯一的搖擺票，這使得他在一系列關鍵法律問題上的聲音更加突出。
2013年和2015年，甘迺迪在兩個關鍵的同性戀權利案件中寫下了多數意見：
他站在當時法院的四位自由派法官一邊，並在美國訴溫莎案中撰寫了5比4的意見書，推翻了一項拒絕向同性伴侶提供福利的聯邦法律。
法律專家表示，甘迺迪的許多觀點都源自於他的信念，即「尊嚴權」受到憲法保護。
「這表明他對涉及社會和婚姻狀況的個人權利非常敏感，」特利說。 「當他討論隱私權、親密關係和尊嚴時，他的言論和寫作會最為深刻和熱情。這在他內心產生了清晰而深刻的共鳴。”
特利補充說，甘迺迪也認為這些關於保護個人權利的裁決並不違反對憲法的保守解釋。
「保護個人權利是保守派使命的一部分，就像法庭上的自由派一樣，」特利說。 “這就是他成為關鍵橋樑人物的原因。”
但他歸根結底是一名保守派，並且經常為法院的右傾派投下搖擺票——尤其是在言論自由問題上。
2010年，甘迺迪與當時法院的四位保守派大法官撰寫了5比4的裁決在 Citizens United v. FEC 中，這是一個有爭議的案件，認為政府不能限制企業的政治競選支出。
甘迺迪認為，公司支出是政治言論的形式，因此受到第一修正案的保護，對競選支出產生了巨大影響。
維吉尼亞大學法學院法學教授弗雷德里克·肖爾（Frederick Schauer）「是一位可靠的投票者，經常為言論自由的傳統觀點撰寫觀點」。
雖然專家表示，他們對甘迺迪現在決定離開法院感到驚訝，因為他知道唐納德·川普總統可能會提名更保守的人，但他可能對總統去年選擇尼爾·戈薩奇感到放心
特利說：“我認為甘迺迪可能覺得這個選擇令人放心，並且知道川普這次也會做出類似的選擇。”
